Nació en 1939 en White Sulphur Springs (Montana), en el seno de una familia de colonos y rancheros de origen escocés. Tras la prematura muerte de su madre fue criado por su padre y su abuela en diferentes ranchos del estado, pero sin abandonar nunca Montana. Se graduó en Periodismo y en Historia, ejerció como granjero y trabajó en el Servicio Forestal antes de convertirse en editor y colaborador habitual de periódicos y revistas. En 1979 apareció su primera obra, This House of Sky: Landscapes of a Western Mind, un texto autobiográfico inspirado en sus años de juventud, que llegaría a ser finalista del National Book Award.
Entre su producción destacan las tres novelas que componen la Trilogía McCaskill (English Creek, Dancing at the Rascal Fair y Ride with me, Mariah Montana), un complejo ciclo novelesco que abarca cien años en la historia del estado de Montana; Bucking the Sun (1996); Mountain Time (1999) y Una temporada para silbar (2006).
Su trabajo está inspirado en la vida rural de Montana, sus gentes, sus costumbres y sus imponentes paisajes. Su prosa realista le ha encumbrado como uno de los mejores cronistas contemporáneos del Oeste Americano.